Resonance Khan Academy Bulgarian English

ResonanceYouTube↗ IA↗(long shot)
Education 867.4K views 4.9K likes 192 dislikes 21 Sep 2010

Khan Academy 9.4M subscribers United States YouTube↗

Click to Play Video

.

Ще нарисувам молекулата на бензена.

I'm going to draw a molecule of benzene.

А вие ще помислите, дали нещо интересно

And then we're going to think about if anything interesting

би могло да се случи на молекулата.

might happen with that molecule.

Нека я нарисувам.

So let me draw it.

Имаме 6 въглерода като пръстен.

So we have 6 carbons in a ring.

1,2,3,4,5 и 6 въглероди като пръстен.

1, 2, 3, 4, 5 and 6 carbons in a ring.

Интересното относно бензена и защо е по-различен от

What's interesting about benzene, why it's different

от циклохексана, е че има 3-на

than cyclohexane, is that it has these 3 double

връзка в пръстена.

bonds in the ring.

Нека кажем, че тези 2 въглерода да вързани

So let's say we have these two carbons are double bonded to

един към друг и след това тези два

each other, these two carbons are double bonded, and then

въглерода тук са двойно свързани.

these two carbons over here are double bonded.

Всъщност, нарисувах водородите така, че

Actually, I'll draw the hydrogens here just so that we

да запомним, че са три.

remember that they're there.

Ще го направя в по-блед цвят.

But I'll it in a subtle color.

Този въглерод тук към колко

So this carbon right here is going to be

водорода ще бъде свързан?

bonded to how many hydrogens?

Има 1,2,3 вече използвани валентни електрона.

It has 1, 2, 3 valence electrons already used up.

Следователно ще има 1, вързан към водорода.

So it's going to have one bonded to one hydrogen.

Същото нещо с този тук.

This one right here, same thing.

Вързан към един водород.

Bonded to one hydrogen.

Има 4 валентни електрона.

So it has 4 valence electrons.

Същото нещо с този тук.

This one, same thing.

Мисля, че разбирате шаблона.

I think you see the pattern.

Всеки един от тези е --има по три връзки към въглерода--

That each of these are-- they have three bonds to carbons,

една единична връзка и още допълнителна

one single bond to two carbons, and then one extra

двойна връзка.

А четвъртата връзка е към водорода.

And then the fourth bond is to hydrogen.

Нека нарисувам тук всички водороди.

So let me just draw all of the hydrogens here.

Ще го направя в тъмен цвят, така че да не му

I'm doing it in this dark color so we don't have to pay

отделяме прекалено голямо внимание.

too much attention to it.

А това тук- това е бензен.

Now this right here, this is benzine.

И за в бъдеще ще разберете много за бензина.

And you're going to see a lot about benzine in the future.

Но в това видео ще изследваме/ ще се опитаме да разберем

But in this video, we're going to study or try to understand

в частност интересни качества на бензена, а това

a particularly interesting property of benzene, and

е резонанс.

that's resonance.

.

Не е качество само на бензена, качество е

And it's not a property of just benzene, it's a property

на множество органични молекули.

of many organic molecules.

Но бензенът е една от най-забавните версии.

But benzene is kind of the most fun version.

Нека помислим, какво би се случило с

So let's think about what might happen with this

молекулата тук.

molecule right here.

Имам този електрон.

So I have this electron.

Нека го направя в друг цвят.

Let me do that in a different color.

Имам това-нека го нарисувам в синьо.

I have this-- let me do it in this blue.

Тук имам този електрон.

I have this electron over here.

Какво ще стане, ако електронът тук се премести към въглерода?

What if this electron moved over to this carbon over here?

Този въглерод ще има все още другия

So this carbon is still going to have the other

електрон във връзката.

electron in the bond.

Сякаш ще се завърти малко около оста си.

It's just going to kind of pivot around a little bit.

Този електрон се премества тук.

So that electron moves over there.

А сега, на този въглерод не му трябват 5 електрона и този електрон

Now this carbon doesn't need 5 electrons, so this electron

отива към въглерода тук.

goes to that carbon right over there.

А сега, на този въглерод не му трябват 5 електрона и този електрон

Now this carbon doesn't need 5 electrons, so that electron

се връща обратно към оригиналния въглерод, който

goes back to the original carbon that

изгуби първия си електрон.

lost that first electron.

В крайна сметка, всеки

So at the end of the day, everyone has

има нарушена цялост.

kind of broken even.

Ако се случи това, накрая ще получим структура,

If this happened, we might end up with a structure

изглеждаща по този начин.

that looks like this.

Ще нарисувам двупосочна стрелка, защото всъщност можем да се движим в

And I'll draw a two-way arrow because we can actually go in

двете посоки.

both directions.

Нека да нарисувам само въглеродната верига.

So let me draw just the carbon chain.

1 въглерод, 2 въглерода, 3 въглерода, 4 въглерода, 5 въглерода

So 1 carbon, 2 carbons, 3 carbons, 4 carbons, 5 carbons

и 6 въглерода.

И след това тук, имахме тук двойна връзка, но

And then, over here, we had the double bond over here, but

сега тя се премести тук.

now it's moved over here.

И сега двойната връзка-- и всъщност, нека го направя в

So now the double bond-- and actually, let me do it in a

син цвят, за да видим разликата.

blue color so we see the difference.

А сега двойната връзка е тук.

So now the double bond is over here.

Синият електрон се премести тук.

This blue electron has moved over there.

Този син електрон се премести тук.

This blue electron has moved up here.

Всъщност, нека го оцветя, така че да стане ясно.

Actually, let me color code it, so it makes it very clear.

Да кажем това а е син електрон.

So let's say this is a green electron.

Зеленият електрон се е преместил от този въглерод към

Now the green electron has moved from this carbon over to

този въглерод.

Да си представим, че е направил това.

We can imagine that it's done that.

След това имате този пурпурен въглерод или този пурпурен

Then you would have this magenta carbon or this magenta

електрон, който е с този въглерод, но сега се е преместил

electron that was with this carbon, but now it's moved

към въглерода тук.

over to this carbon over here.

И така двойната връзка също се е преместила.

And now the double bond has shifted as well.

Това е показала стрелката.

That's what this arrow showed.

.

Ние ще останем тук при синия въглерод.

We'll stick with the blue carbon over there.

Синият въглерод се е преместил надолу към оригиналния водород.

That blue carbon has moved down to the original carbon.

А двойната връзка се е изместила тук.

And now the double bond has shifted over here.

.

Така, ние всъщност имаме много подобна, действително много

So we essentially have a very similar, really, a very

подобна молекула.

similar molecule.

Имаме завъртяна версия.

This is actually just a rotated version of that.

Но имаме двойните връзки, които могат да се прехвърлят нагоре

But we have these double bonds that could keep flipping back

надолу между тази позиция и другата позиция

and forth between this position and that position

Могат да продължават да го правят.

They can just keep on doing it.

Могат да продължат да се прехвърлят нагоре надолу.

They can just keep flipping either backwards or forwards.

Истината за бензена е , че никога не в тази

And the reality of benzene is that it's actually never in

или другата структура.

either this structure or this structure.

Винаги е нещо средно между двете.

It's always, actually, in something right in between.

Истината за бензена и всъщност изглежда, че

The reality of benzene actually looks

е нещо повече като това.

something more like this.

Ще го нарисувам без да рисувам всички въглероди

And I'll just draw it without drawing all the carbons and

и водороди.

Очевидно, в този случай, нека нарисувам тук водородите,

And obviously, in this case, let me draw the hydrogens here

тъй като нарисувах водородите по- горе.

since I drew the hydrogens up here.

Имаме и тук водороди.

This had the hydrogens over here.

Тези не искаме да ги забравим.

Don't want to forget those.

Никога не ги забравяйте, те са косвени.

If you ever forget them they're implicit.

Искам да нарисувам водородите.

I want to draw the hydrogens.

Но, ако просто погледнем цялото нещо, знаем, че

But if we just look at the overall ring, we know that the

въглеродите и водородите са косвени.

carbons and the hydrogens are implicit.

Действителната структура на бензена е нещо, между

The actual structure of benzene is actually in between

това и това,

Реално погледнато, имате полу- двойна връзка между всички

In reality, you kind of have a half double bond between all

въглероди.

of the carbons.

Факт е, че изглежда по този начин.

So the reality is, is that it looks something like this.

Тук имате полу-двойна връзка, полу-двойна връзка

So you have half a double bond there, half a double bond

тук , полу-двойна връзка там, полу-двойна връзка

there, half a double bond over here, half a double bond over

тук и след това полу-двойна връзка тук.

here, and then half a double bond over here.

А след това ,почти сме приключили.

And then we're almost done.

И след това полу-двойна връзка тук.

And then, half a double bond over here.

Истината за бензена е , че тези електрони всъщност

The reality of benzene is that these electrons are actually

се въртят около целия пръстен.

spinning around the whole ring.

Не просто безцелно прескачане между тази

It's not flip-flopping between this

структура и тази структура.

structure and this structure.

Действителната структура, структурата с по-ниска степен на енергия

The actual structure, the lower energy state structure,

е точно тук.

is this right here.

Тези диаграми на Люис, всъщност не нарисувах

Now these Lewis diagrams or actually, I haven't drawn all

всички електрони на Люис.

of the Lewis electrons.

Те се възприемат за спомагателни структури.

But these are considered contributing structures.

Често ги рисувате, когато извършвате реакционни

And you often draw these when you're doing reaction

механизми. Но истината е , че е резонанс,

mechanisms. But the reality is, is that resonance, the

създаване на резонанс при тези позиции -- същността

resonance of these positions creates-- the reality of

на бензена е , че си стои в

benzene is that it's actually sitting in this

тази посредническа позиция.

intermediate position.

Това не се случва само с бензена.

Now, this doesn't happen only with benzene.

Друг пример, ще има много примери.

Another example, there's going to be many examples.

Но само някои, които познаваме- може би двата от най-

But just so that we're familiar with maybe two of the

добрите примера, друг пример в

best examples, another example that you'll see a lot in the

контекста на резонанса е въглеродния йон.

context of resonance is the carbonate ion.

Въглеродният йон.

So carbonate ion.

Имате двойна връзка към единия водород и после имате

You have a double bond to one oxygen and then you have

единични връзки към двата кислорода.

single bonds to two other oxygens.

Другите два кислорода имат допълнителни електрони.

And those two other oxygens have extra electrons.

Ако трябваше да нарисувам този кислород тук, той има 1,2

So if I were to draw this oxygen over here it has 1, 2,

3,4,5,6 валентности- или всъщност трябваше

3, 4, 5, 6 valence-- or actually, I should

да кажа, че е от 7 валентност.

say, it has 7 valence.

Нека го изясня напълно.

Let me make it very clear.

Има 1,2,3,4,5,6,7 валентни електрона.

So it has 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7 valence electrons.

Има един допълнителен електрон, така че има отрицателен заряд.

It has one extra electron, so it has a negative charge.

Същото важи и за това тук.

And the same is true for this one.

Има 1,2,3,4,5,6,7 валентни електрона.

It has 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7 valence electrons.

Един в повече.

Има отрицателен заряд.

So it has a negative charge.

Ако просто погледнем това, предполагам, че бихте могли да го наречете

If you were to just look at this, I guess you could call

резонантна структура или спомагателна структура,

it this resonance structure or this contributing structure,

бихте казали "хей", може би този кислород тук е

you'd say hey, maybe this oxygen-- and this oxygen here

неутрален има има 6- валентни електрона.

is neutral, so it has 6 valence electrons.

1, 2, 3, 4, 5, 6.

Може би, само може би, един от тези електрони може да бъде даден

Maybe, just maybe, one of these electrons can be given

на въглерода и после въглеродът ще изгуби електрон

to the carbon and then the carbon would lose an electron

към това по- горе.

to this guy on top.

Може би бихте могли да си представите ситуация, в която този електрон

So maybe you could imagine a situation where this electron

точно тук бива даван на въглерода

right here gets given to the carbon.

И когато бъде даден на въглерода, въглеродът го

And when that gets given to the carbon, the carbon

освобождава- всичко се случва едновременно.

releases-- it all happen simultaneously.

Въглеродът освобождава този електрон и се връща обратно

The carbon releases this electron and it goes back up

към кислорода тук.

to that oxygen over there.

И как ще изглежда, ако

And so what's that going to look like if

това се случи?

that were to happen?

Ако това се случи, нашата структура

So if that were to happen, now our structure

ще изглежда по този начин.

will look like this.

Имаме въглерод.

We have a carbon.

Този въглерод има единична връзка тук горе.

Now this carbon only has a single bond up here.

Имаме после и нашия кислород.

And then we have our oxygen.

Кислородът има своите 6 -валентни електрона.

The oxygen, it had its 6 valence electrons.

1,2,3,4,5,6 валентни електрона.

1, 2, 3, 4, 5, 6 valence electrons.

Сега има вече допълнително това в синьо.

But now it got this extra blue one.

Сега има вече допълнително това в синьо, има 7- валентни

And now it got this extra blue one, so now it has 7 valence

електрони и има отрицателен заряд.

electrons, and it has a negative charge.

Кислородът тук е дал един от своите

Now this oxygen over here gave one of its

електрони на въглерода.

electrons to the carbon.

Сега е свързан с него.

Now it is bonded with it.

Въглеродът има двойна връзка.

So now the carbon has a double bond.

Всъщност ще го оцветя в този цвят.

I'll actually do it in that color.

В двойна връзка е с кислорода долу.

Has a double bond with this oxygen down here.

Дава му електрон, така че сега има 6 валентни електрона.

It gave an electron, so now it only has 6 valence electrons.

1, 2, 3, 4, 5, 6.

И вече е неутрален.

And it is now neutral.

На кислорода тук не му се е случило

And this oxygen over here, nothing really

нищо различно.

new happened to it.

Бих могъл да копирам и да поставя това.

I could just copy and paste it.

Нека копирам и след това да поставя това.

So let me copy and then let me paste it.

Този тук си стои просто така.

So this one is just sitting right like that.

Но бихте могли да си представите ситуация, в която този кислород

But you could imagine a situation where this oxygen

тук, изведнъж ей така-- би могъл

right here, then all of a sudden-- and it could have

да дойде от кислорода горе, би могъл да дойде

come from this oxygen up here or it could come from this

от кислорода тук.

oxygen right here.

Този кислород казва, хей- имам допълнителен електрон,

This oxygen says hey, I have an extra electron.

нека го дам на въглерода.

Let me give it to the carbon.

Въглеродът освобождава след това двойна връзка, с един от

And then the carbon releases a double bond with one of the

другите кислороди.

В този случай, би бил този.

In this case, it would be this one.

Нека го нарисувам.

Let me draw it.

Този електрон тук се дава на въглерода.

So maybe this electron right here gets given to the carbon.

Образува двойна връзка.

Forms a double bond.

Въглеродът може да пусне електрон.

Then the carbon can let go of an electron.

И така този електрон тук, отива обратно към кислорода.

And so this electron right here goes back to this oxygen.

И какво се случва?

And so what happens?

Ако това се случи, нашата структура ще изглежда така.

So if that were to happen, our structure looks like this.

Имаме въглерод тук с единична връзка към кислород, който има

We have a carbon single bonded to an oxygen up here that has

1,2,3,4,5,6,7 валентни електрона.

1, 2, 3, 4, 5, 6, 7 valence electrons.

Вътре не се променя- бихме могли да го наречем резонанса

That hasn't changed in-- we could call it this resonance

реакция или както искате да го наричате.

reaction, or however you want to call it.

Все още е с отрицателен заряд.

So it still has a negative charge.

Имаме това тук по-долу.

We have this guy down here.

То си е взело обратно електрона.

He took his electron back.

Отново е със 7- валентни електрона.

So now he has 7 valence electrons again.

Отново с 1,2,3,4,5,6,7 валентни електрона.

So 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7 valence electrons again.

Дори мога да ви покажа, този, който си е взел обратно.

And I can even show the one that he got back.

Този е във виолетово.

That one's in purple.

Сега е с отрицателен заряд.

So he now has a negative charge.

А този тук е дал електрон на въглерода.

And this guy now gave an electron to the carbon.

Образува двойна връзка, нова двойна връзка,

So he forms a double bond, a new double bond.

Тук се образува двойна връзка с въглерода.

So this guy forms a double bond with the carbon.

Дава се електрона и така има само 1,2,3,4,5,6

He gave an electron, so he only has 1, 2, 3, 4, 5, 6

валентни електрона и е неутрален.

valence electrons, and is now neutral.

Всички тези могат да продължат да се разменят помежду си.

Now these can all keep swapping between each other.

Можете да отидете от тази на другата структура.

You can even go from this structure to that structure.

Всъщност, можете да отидете от една от тези структури

You can actually go from any one of these structures to any

към всяка друга.

Относно същността на въглеродния йон, нека

And the reality of the carbonate ion, let

го напиша.

me write this down.

Това е въглероден йон.

This is the carbonate ion.

.

Същността на това е, че истинската му структура има място

The reality of it is that its true structure is some place

между всички тези.

in between all of these.

.

Истинската структура на въглеродния йон

So the true structure of a carbonate ion

би изглеждала ето така.

would look like this.

Имате въглерод и три кислорода.

You would have a carbon and you'd have three oxygens.

Има поне една единична връзка с всеки

They have at least one single bond with each

един от трите кислорода.

of those three oxygens.

След това имате 1/3 и имате--- принципно трябваше

And then you have 1/3 and then you have-- actually, I should

да кажа, имате 1/3 двойна връзка с всеки един от тях.

say, you have 1/3 of a double bond with each of them.

Това е 1/3 от връзка.

This is a 1/3 of a bond.

.

Това не е стандартна система за означаване, но се случва по своята същност.

This is not standard notation, but this is essentially going.

През 1/3 от времето, електронът е на тази връзка.

1/3 of the time, the electron is on that bond.

А през останалите 2/3 от времето, всеки един от тези кислороди

And then the other 2/3 of the time, each of these oxygens

има допълнителен електрон.

have an extra electron.

Бихте могли да си представите да имате 2/3 заряд.

You could imagine almost having a negative 2/3 charge.

.

Обичайно, бива нарисувана една от тези структури, защото

Now, people normally draw one of these structures because

е хубаво-- да се

this is a nice-- kind of you're

борави с цели числа.

dealing with whole numbers.

Истината за въглеродните йони е, че претърпяват

But the reality of carbonate ions is that it's experiencing

този резонанс.

this resonance.

Тъй като електроните всъщност винаги се движат

That the electrons are actually always floating in

между тези форми. Движат се около

between these forms. Actually floating across

всички връзки.

all of these bonds.

И това прави молекулата по-стабилна.

And that actually, makes this molecule more stable.

Това има по-ниска енергийна степен отколкото всяка от другите форми.

This is at a lower energy state than any of these forms.

Същото е истина и за бензена.

And the same thing is true with benzene.

В дясно, където се намираме между две

This right here, where we're in between these two

структури има по-ниска енергийна степен, но самата степен

structures, is actually at a lower energy state, a more

е най-стабилна в сравнение с всяка от тези форми.

stable state than either of these forms.

.

Similar videos:

Electrophilic aromatic substitution | Aromatic Compounds | Organic chemistry | Khan Academy
Khan Academy
458.4K views 2.1K likes 112 dislikes 10 Oct 201033% match

E2 E1 Sn2 Sn1 Reactions Example 3
Khan Academy
266.3K views 537 likes 13 dislikes 18 Sep 201033% match

Introduction to reaction mechanisms | Alkenes and Alkynes | Organic chemistry | Khan Academy
Khan Academy
884.4K views 2.8K likes 96 dislikes 25 Aug 201033% match

Bromination of benzene | Aromatic Compounds | Organic chemistry | Khan Academy
Khan Academy
249.8K views 719 likes 17 dislikes 10 Oct 201032% match

Relative stability of amides, esters, anhydrides, and acyl chlorides | Khan Academy
Khan Academy
68.4K views 155 likes 1 dislikes 21 Oct 201032% match

Polymerization of alkenes with acid | Alkenes and Alkynes | Organic chemistry | Khan Academy
Khan Academy
339.4K views 771 likes 26 dislikes 13 Aug 201032% match

Fischer esterification | Carboxylic acids and derivatives | Organic chemistry | Khan Academy
Khan Academy
228.8K views 651 likes 36 dislikes 20 Oct 201031% match

Pi bonds and sp2 hybridized orbitals | Structure and bonding | Organic chemistry | Khan Academy
Khan Academy
945K views 3.2K likes 57 dislikes 24 Jul 201031% match

Addition of water (acid-catalyzed) mechanism | Organic chemistry | Khan Academy
Khan Academy
111.8K views 204 likes 10 dislikes 18 Jul 201631% match

Keto-enol tautomerization (by Sal) | Alpha Carbon Chemistry | Organic chemistry | Khan Academy
Khan Academy
270.8K views 793 likes 43 dislikes 19 Oct 201031% match

Zaitsev's rule | Substitution and elimination reactions | Organic chemistry | Khan Academy
Khan Academy
374.2K views 704 likes 19 dislikes 17 Sep 201030% match

Aldol reaction | Alpha Carbon Chemistry | Organic chemistry | Khan Academy
Khan Academy
304.1K views 1.3K likes 43 dislikes 21 Oct 201030% match

Free radical reactions | Substitution and elimination reactions | Organic chemistry | Khan Academy
Khan Academy
793K views 4.4K likes 126 dislikes 20 Sep 201030% match

Friedel-Crafts acylation | Aromatic Compounds | Organic chemistry | Khan Academy
Khan Academy
243.6K views 748 likes 22 dislikes 19 Oct 201030% match

Carboxylic acid introduction | Carboxylic acids and derivatives | Organic chemistry | Khan Academy
Khan Academy
279.1K views 995 likes 39 dislikes 20 Oct 201030% match

ATP: Adenosine Triphosphate
Khan Academy
774.9K views 2.4K likes 65 dislikes 08 Dec 200930% match

Resonance structure | Resonance and acid-base chemistry | Organic chemistry | Khan Academy
Khan Academy Organic Chemistry
288.4K views 135 likes 8 dislikes 07 Jun 201429% match

Ionic, covalent, and metallic bonds | Chemical bonds | Chemistry | Khan Academy
Khan Academy
2.5M views 9.4K likes 395 dislikes 26 Aug 200929% match

Newman projections | Alkanes, cycloalkanes, and functional groups | Organic chemistry | Khan Academy
Khan Academy
666.3K views 1.3K likes 64 dislikes 26 Jul 201029% match

Naming alkenes examples | Alkenes and Alkynes | Organic chemistry | Khan Academy
Khan Academy
626.2K views 2.2K likes 72 dislikes 22 Jul 201029% match

E1 reactions | Substitution and elimination reactions | Organic chemistry | Khan Academy
Khan Academy
626.5K views 1.5K likes 74 dislikes 16 Sep 201029% match

Acid chloride formation | Carboxylic acids and derivatives | Organic chemistry | Khan Academy
Khan Academy
91.2K views 200 likes 9 dislikes 20 Oct 201029% match

Markovnikov's rule and carbocations | Alkenes and Alkynes | Organic chemistry | Khan Academy
Khan Academy
720.8K views 2.2K likes 53 dislikes 25 Aug 201029% match

Chair and boat shapes for cyclohexane | Organic chemistry | Khan Academy
Khan Academy
605.5K views 2K likes 60 dislikes 26 Jul 201029% match

Comparing E2 E1 Sn2 Sn1 Reactions
Khan Academy
1M views 3K likes 122 dislikes 17 Sep 201028% match

Preparation of alcohols using NaBH4 | Alcohols, ethers, epoxides, sulfides | Khan Academy
Khan Academy Organic Chemistry
158.7K views 156 likes 7 dislikes 19 Aug 201228% match

Hydrohalogenation of alkynes | Alkenes and Alkynes | Organic chemistry | Khan Academy
Khan Academy Organic Chemistry
91K views 62 likes 2 dislikes 01 Aug 201228% match

Epoxide formation and anti dihydroxylation | Alkenes and Alkynes | Organic chemistry | Khan Academy
Khan Academy Organic Chemistry
138.4K views 144 likes 7 dislikes 07 Jul 201228% match

Keto-enol tautomerization (by Jay) | Alpha Carbon Chemistry | Organic chemistry | Khan Academy
Khan Academy Organic Chemistry
113.1K views 104 likes 8 dislikes 03 Jan 201428% match

Autoionization of water | Water, acids, and bases | Biology | Khan Academy
Khan Academy
194.7K views 225 likes 14 dislikes 02 Jul 201528% match

Settings Privacy About Contact Donate