E2 E1 Sn2 Sn1 Reactions Example 3 Khan Academy Czech English

E2 E1 Sn2 Sn1 Reactions Example 3YouTube↗ IA↗(long shot)
Education 266.3K views 537 likes 13 dislikes 18 Sep 2010

Khan Academy 9.4M subscribers United States YouTube↗

Click to Play Video

Pojďme se zamyslet nad mechanismy.

Jakým mechanismem může reagovat tato molekula?

Let's think about what type of reaction might occur if we have this molecule right over here.

Nebudeme ji pojmenovávat, to by zabralo moc času.

I won't go through the trouble of naming it. It would take up too much time in this video.

Je rozpuštěná v methanolu.

But it's dissolved in methanol.

Budeme se rozhodovat mezi Sn2, Sn1, E2 a E1 reakcí.

When we talk about what type of reactions, we're going to pick between Sn2, Sn1, E2 and E1 reactions.

Nejdřív se podíváme na samotné rozpouštědlo.

Now, maybe the first place to start or the place I like to start is to just look at the solvent itself.

Při rozhodování, jaká reakce bude probíhat,

And when we're trying to decide what type of reaction

je důležité vědět, jestli je rozpouštědlo protické nebo aprotické.

will occur, the important thing to think about is, is the solvent protic or aprotic?

V našem případě je rozpouštědlem methanol, čili protické rozpouštědlo.

And if you look at this solvent right here, this is methanol. It is protic.

Připomeneme si, co znamená protický.

And in case you don't remember what protic means, it means

Protický znamená, že jsou v rozpouštědle volné protony,

that there are protons flying around in the solvent, that

které můžou přeskakovat z molekuly na molekulu.

they can kind of go loose and jump around from one molecule

Víme, že je protický,

to another. And the reason why I know that methanol is protic is because

protože vodík je vázán na velmi elektronegativní atom, kyslík.

you have hydrogen bonded to a very electronegative atom in oxygen.

Čas od času, v nějaké molekule methanolu, ukradne kyslík vodíkový elektron.

So every now and then, in one of the methanol molecules, the oxygen can steal hydrogen's electron.

Vodík bez elektronu (vodíkový proton), se může v roztoku volně pohybovat,

And then the hydrogen itself, without the electron, the

protože nemá žádný neutron.

hydrogen proton will be flying around because it

Methanol je tedy protické rozpouštědlo.

doesn't have a neutron. So this is a protic solvent.

Můžete se ptát, jestli jsou všechna rozpouštědla s vodíkem protická.

Now, you might say, well does anything with a hydrogen,

Odpověd zní ne.

would that be protic?

Pokud jsou vodíky navázány jen na uhlíky, tak není protické.

And the answer is no. If you have a bunch of hydrogens bonded to just

Uhlík není dostatečně elektronegativní, aby mohl sebrat vodíku elektron,

carbons, that is not protic. Carbon is not so electronegative that it could

a tím umožnil protonu, aby se volně pohyboval.

steal a hydrogen's electron and have the hydrogens

Velkou nápovědou je vodík navázaný na velmi elektronegativní atom,

floating around. So a big giveaway is hydrogen bonded to a very

například kyslík.

electronegative atom like oxygen.

Tohle je tedy protické.

So this is protic.

Zamyslíme se nad mechanismy reakcí.

And when we think about protic out of all of the reactions we

Kterým protické rozpouštědlo pomáhá, nebo ještě lépe, které co neumožňuje?

studied, that favors-- well, even a better way to think about it is it disfavors.

V protickém rozpouštědle pravděpodobně nebude probíhat Sn2 nebo E2 reakce.

So it tells us that it's unlikely to have an Sn2 or an

A to proto, že Sn2 reakce potřebuje silný nukleofil a E2 reakce silnou bázi.

E2 reaction. And the logic there is an Sn2 reaction needs a strong nucleophile. An E2 reaction needs a strong base.

Pokud máme volné protony,

Now, if you have protons flying around, the nucleophile

nukleofil nebo báze s nimi nejspíš bude reagovat.

or the base is likely to react with the proton.

Nebude tedy reagovat se substrátem.

It would not be likely to react with

V protickém rozpouštědle pravděpodobně nedojde k Sn2 nebo E2 reakci,

the substrate itself. So a protic solution, you're unlikely to have an Sn2 or E2.

naopak je podporována Sn1 a E1 reakce.

What you are likely to have is an Sn1 or an E1 reaction.

Obě tyto reakce potřebují dobře odstupující skupinu

Both of these need the leaving group to leave on its own, and

a volné protony mohou do určité míry pomoci se stabilizací odstupující skupiny.

actually, having protons around might help to stabilize the leaving group to some degree.

Sn2 a E2 pravděpodobně nepoběží, větší šanci mají Sn1 a E1.

So it makes Sn2, E2 unlikely, Sn1, E1 a little more likely.

Máme tedy horké kandidáty.

So far, these are our good candidates.

Dále se musíme zamyslet nad samotnou odstupující skupinou.

Now, the next thing to think about is to just look at the leaving group itself, or see if there is

Je vůbec v molekule nějaká?

even a leaving group.

Vidíme, že naše molekula se skládá z uhlíků a vodíků a jednoho jodu.

And over here, everything we see on this molecule is either a carbon or a hydrogen, except for this iodine right here.

Už víme, že jodid je dobrá odstupující skupina.

And we know that iodide is a good leaving group.

Dobře odstupující skupina nesnižuje pravděpodobnost Sn2 nebo E2 reakce.

Well, a good leaving group, it does not make it any less likely that you'd have Sn2 or E2.

Obě reakce běží bez problému s dobře odstupující skupinou,

Both of those can do well with a good leaving group.

ale pro Sn1 a E1 reakce je nutná.

But it's a necessary requirement for an Sn1 or an

že prvním krokem u Sn1 a E1 reakcí, je odstoupení odstupující skupiny.

Remember, an Sn1 and E1, in both of them, the first step is that the leaving group leaves on its own.

To je rychlost určující krok a podmínka pro Sn1 a E1 reakce.

That is the rate-determining step. So that's a requirement for Sn1 or E1, so

Ty se zatím jeví velmi pravděpodobně.

it still looks likely.

Zatím jsme nenarazili na nic, co by neumožňovalo Sn1 nebo E1 reakci.

We haven't seen anything that would make us think that we wouldn't have an Sn1 or E1.

Tohle je dobrá odstupující skupina.

This is a good leaving group.

Jen to sem napíšu.

Let me write it here.

Dobrá odstupující skupina.

Good leaving group.

Poslední věcí, nad kterou se musíme zamyslet, je uhlík s odstupující skupinou.

Now, the last thing that we can think about right here is the carbon that we might be leaving from.

Zatím všechno ukazuje na Sn1 nebo E1 reakci.

So far, everything is pointing in the Sn1 and E1 direction, and kind of the final thing is when this leaving group

Když odstoupí odstupující skupina, z uhlíku, na kterém byla navázaná, se stane karbokation.

leaves, it's going to form a carbocation from the carbon

Aby byl karbokation alespoň trochu stabilní,

that it's bonded to right now. And in order for that carbocation to be reasonably

musí být přinejmenším sekundární, tedy navázaný na dva uhlíky.

stable, at minimum it should be a secondary carbocation

V ideálním případě navázaný na tři uhlíky.

bonded to at least two carbons, but ideally, it would

To by byl terciární uhlík.

be bonded to three carbons. It would be a tertiary carbon.

Uhlík s navázanou odstupující skupinou je terciární.

Now, the carbon that the leaving group is bonded to is

Vážou se na něj jeden, dva, tři uhlíky, jde tedy o terciární uhlík.

a tertiary carbon. It's bonded to one, two, three carbons. so it is a tertiary carbon.

Může tedy vytvořit stabilní karbokation.

It can actually be a stable carbocation.

Terciární uhlík také upřednostňuje Sn1 a E1 reakce.

It's a tertiary carbon, which it once again favors Sn1 and E1.

Ze všech nápověd víme, že nastane Sn1 nebo E1 reakce.

So all of the clues here tell us that Sn1 and E1

Ve skutečnosti proběhnou obě reakce.

are going to happen. And actually, they'll both happen.

Pojďme se zamyslet nad mechanismem. V prvním kroku dojde k odstoupení skupiny u obou reakcí, Sn1 i E1.

So let's think about the mechanism. In the very first step, the leaving group leaves in either

Podíváme se na jod, který má několik valenčních elektronů

one of these reactions. So if we look at the iodine, it already has

Jeden, dva tři, čtyři, pět, šest, sedm.

seven valence electrons. One, two, three, four, five, six, seven.

První krok je rychlost určující u Sn1 a E1 reakcí. Jod čapne jeden z uhlíkových elektronů.

And in the first step, the rate-determining step of the Sn1 or E1 reaction, the iodine's going to nab an

Vyznačíme si ten elektron zeleně.

electron off the carbon. I'll do that electron in green right over there.

Tento elektron se přesune na jod a vznikne jodid.

That's going to get nabbed onto iodine to make iodide,

Z uhlíku, který přišel o jeden elektron se stane karbokation.

and then that carbon is going to lose an electron and become

Po prvním kroku máme něco, co vypadá nějak takhle.

a carbocation. So after that very first step, we have something that looks like this.

To je naše molekula.

So that's our molecule.

Jen aby bylo jasné, co se stalo, nakreslím šipku odsud až sem.

Just so it's clear what we did, this arrow I'll do all the way over here, so it's clear that

Tohle je náš další krok.

this is our next step.

A co se stalo tady?

And what's happened here?

Náš terciární uhlík přišel o elektron.

Our tertiary carbon has lost its electron.

Stal se z něj karbokation s kladným nábojem,

So now this carbon right here has a positive charge.

terciární karbokation.

It's a tertiary carbocation.

A z jodu se stal jodid.

And now the iodine has become iodide.

Odstoupil z této molekuly.

It has left the molecule.

Původně měl 7 valenčních elektronů: jeden, dva, tři, čtyři, pět, šest, sedm.

So it had its original seven valence electrons: one, two, three, four, five, six, seven.

Vzal uhlíku jeden elektron, ten zelený, a stal se z něj jodidový anion.

It nabbed one more electron from the carbon and now it is-- I wanted to do that in green. It nabbed one more electron from the carbon, now it is the iodide anion.

Tento krok je společný pro Sn1 i E1 reakce.

So this step right here is common to both Sn1 and E1 reaction.

Odstupující skupina musí odstoupit.

The leaving group has to leave.

V následujícím kroku jsou už rozdílné.

Now, after this, they start to diverge.

V případě Sn1 reakce je odstupující skupina nahrazena slabým nukleofilem.

In an Sn1, the leaving group essentially gets substituted with a weak nucleophile.

V E1 reakci slabá báze odthrne jeden z beta uhlíků.

In an E1, a weak base strips off one of the beta hydrogens

Tím vznikne alken.

and forms an alkene.

Uděláme každou zvlášť.

So let's do them separately.

Zde nalevo bude Sn1 a napravo E1 reakce.

So over here, I'm going to do the Sn1. And on the right-hand side, I will do the E1 reaction.

So let me start over here.

Sn1 začíná tímto krokem, jen ho sem překreslím.

So the Sn1 is starting over here at this step. I'll just redo this step over here.

Tato molekula má kladný náboj.

So this has a positive charge.

Máme tu kladný náboj, jodid odstoupil.

That has a positive charge here. The iodide has left.

Už nemusím kreslit valenční elektrony.

I don't have to draw all its valence electrons anymore.

Co se stane dál?

And what's going to happen next?

Dojde k náhradě odstupující skupiny za slabou bázi,

We're going to get substituted with the weak base, and the

kterou je v tomto případě methanol.

weak base here is actually the methanol. The weak base here is the methanol.

Nakreslíme si sem methanol.

So let me draw some methanol here.

Má dvě dvojice nepárových elektronů.

It's got two unbonded pairs of electrons and one of them,

Je slabě bazický, takže je ochotný darovat elektron.

it's a weak base. It was willing to give an electron.

Má parciální záporný náboj, protože kyslík je elektronegativní,

It has a partial negative charge over here because

ale nemá čistě záporný náboj, takže není silným nukleofilem.

oxygen is electronegative, but it doesn't have a full negative charge, so it's not a strong nucleophile.

Může však darovat elektron tomuto karbokationtu.

But it can donate an electron to this carbocation, and

To se také stane.

that's what is going to happen.

Předává jeden svůj elektron karbokationtu.

It will donate an electron to this carbocation.

Až to nastane, bude to vypadat nějak takto.

And then after that happens, it will look like this.

Toto je naše původní molekula.

That's our original molecule.

Tento růžový elektron přešel na karbokation.

Now this magenta electron has been donated to the

Druhý z elektronů je stále na kyslíku,

carbocation. The other end of it is this blue electron right here on

je součástí vazby na uhlík.

the oxygen. It is now bonded.

Toto je náš kyslík.

That is our oxygen.

Toto je druhý elektronový pár na kyslíku

Here's that other pair of electrons on that oxygen, and

a ten je navázán na vodík a methylovou skupinu.

it is bonded to a hydrogen and a methyl group.

V posledním kroku může další slabá báze ukrást tento vodíkový proton.

And then the last step of this is another weak base might be able to come and nab off the hydrogen proton right there.

Ještě to radši upřesním.

Oh, I want to be very clear here.

Kyslík byl neutrální, methanol je neutrální.

The oxygen was neutral.

Předává jeden elektron karbokationtu.

The methanol here is neutral. It is giving away an electron to the carbocation.

Karbokation měl původně kladný náboj, protože přišel o elektron.

The carbocation had a positive charge because it had lost it

Nyní dostal elektron zpátky a stal se neutrální.

originally. Now it gets an electron back. It becomes neutral.

Na druhou stranu, methanol byl neutrální a přišel o jeden elektron.

The methanol, on the other hand, was neutral, gives away

Nyní má kladný náboj.

an electron, so now it becomes-- it now is positive.

V okolí jsou další molekuly methanolu. Tato molekula by mohla ukrást proton z tohoto kladně nabitého iontu.

So now you might have another methanol. You might have another methanol molecule sitting out here someplace that might also nab the proton off of this positive ion.

Mohla by vzít vodíkový elektron, nebo vytvořit vazbu, což se stane.

So this one right here, it would nab it or it

Předá elektron vodíkovému protonu.

would bond with it. It would give the electron to the hydrogen proton, really.

Elektron původně na vodíku si sebere tento kyslík.

The hydrogen's electron gets nabbed by the oxygen, and so

Tím se kyslík stane neutrálním.

then that becomes neutral.

To je tedy poslední krok, který vypadá takto.

So in the final step, it'll all look like this.

Máme to nakreslené zde.

We have that over here.

Methanol, který se v prvním kroku navázal, přišel o jeden vodík,

The methanol that had originally bonded has lost its

takže nyní vypadá takhle.

hydrogen, so it looks like this.

Máme tu jen kyslík a CH₃ skupinu.

We just have the oxygen and the CH3 there.

Nyní je neutrální. Získal elektron, když mu byl ukraden vodíkový proton.

It is now neutral because it gained an electron when that hydrogen proton was nabbed.

Pokud si to nakreslíme, máme na něm dva nepárové elektrony.

So if you wanted to draw it, it has actually those two extra electrons, just like that.

A pokud chceme nakreslit poslední methanol,

And if you want to draw this last methanol, it's now a

je z něj nyní kladně nabitý kation a vypadá takto.

positive cation, so it looks like this.

Takže máme OH, CH₃, H a dva nepárové elektrony tady.

So it's OH, CH3, H, and then it has unbonded pair right

Toto má nyní kladný náboj.

there, and now this has a positive charge.

To byla Sn1 reakce.

So that was the Sn1 reaction.

Druhou reakcí, která nastane, je E1 reakce.

Now, the other reaction that's going to occur is the E1.

Takže E1 reakce.

Náš první krok vypadá takto.

Once again, our first step-- nope, I didn't want to do that. Our first step looks like that.

To je tedy náš první krok.

So that is our first step.

Pojďme si to ujasnit.

Let me get everything straight.

Odstupující skupina odstoupila.

So the leaving group had left.

V obou případech odstoupila odstupující skupina.

So in each situation, the leaving group had left.

Náš jodid je tady nahoře.

Our iodide is up here.

Při E1 reakci nedojde k jeho nahrazení.

And in an E1 reaction, you don't get substituted.

Slabá báze odtrhne vodík z jednoho z beta uhlíků.

What happens is one of the beta carbons gets a hydrogen swiped off of it by a weak base.

Pojďme si říct, co je to ten beta uhlík.

Now, let's think about what a beta carbon is.

Alfa uhlík je náš karbokation.

The alpha carbon is the carbocation carbon.

Přímo tady je alfa uhlík.

That's right over there.

Beta uhlík je o jeden vedle, jedná se tedy o tento,

That's the alpha carbon. Beta carbons are one carbon away.

tohle je také beta uhlík a tenhle též.

So this is a beta carbon, this is a beta carbon, and then that is a beta carbon.

Tento uhlík nemá žádné vodíky.

Now, this carbon over here is not bonded to any hydrogens.

Pouze jiné atomy uhlíku.

It's only bonded to other carbons.

Nemůže tedy přijít o žádný vodík.

So that one cannot lose any hydrogens.

Musíme si vybrat mezi uhlíkem s třemi vodíky a tímto se dvěma vodíky.

And then we have to pick between this carbon that's bonded to three hydrogens and this carbon that's actually

Předtím jsme si to nenakreslili, ale je to jasné.

bonded to two hydrogens. I didn't draw it before, but it's implicitly there.

Zajcevovo pravidlo říká, že hlavním produktem je vícesubstituovaný alken.

It's bonded to two hydrogens. Now Zaitsev's rule tells us that the dominating product is

Tedy, když o vodík přijde uhlík s méně vodíky.

going to be produced when the carbon that has less hydrogens

Z těchto dvou je to tedy ten s dvěma vodíky.

loses a hydrogen. So out of this, this carbon has two hydrogens,

Tenhle má tři.

this one has three.

Ten, který ztratí vodík ve prospěch báze s větší pravděpodobností

So the one that's going to lose the hydrogen to the base, or more likely to lose the hydrogen to the base, is the

je ten, který má na sobě navázány dva uhlíky, ne ten se třemi.

one that has two hydrogens, not three, the fewer hydrogens.

Naše báze, methanol, v Sn1 se chová jako slabý nukleofil.

So our base in this case is once again the methanol, acted as a nucleophile in the Sn1, acted as a weak

Nyní se chová jako slabá báze.

nucleophile in Sn1. Now it'll act as a weak base.

Tady tedy nakreslím methanol.

So we have methanol right over here.

Vodík, CH₃ skupina a elektrony.

That's a hydrogen. CH3 has some electrons right over here.

Má parciální záporný náboj.

It has a partial negative charge.

Jeden ze svých elektronů předá vodíkovému protonu.

It will give one of the electrons to the hydrogen,

Vodík si nevezme svůj elektron s sebou.

just to the hydrogen proton. The hydrogen's not going to take its electron with it.

Ten elektron se přesune na karbokation, aby byl neutrální, a vznikne dvojná vazba.

That electron is then going to be given to the carbocation to make it neutral, and it will form a double bond.

Vzniklá molekula vypadá takto.

So after that happens, we are left with something

Tohle byla naše původní molekula.

that looks like this. This was our original molecule.

Tenhle uhlík přišel o jeden svůj vodík, ten žlutý uhlík.

Now, this carbon right here in yellow, it

Druhý uhlík tu stále je, můžeme si ho nakreslit.

has lost its hydrogen. This hydrogen back here is still there.

Není to nutné, akorát to dělá zmatek.

I could draw it if I like. I don't need to. It just makes the thing messy.

Mezi tímto uhlíkem a alfa uhlíkem vznikla dvojná vazba.

But it has now formed a double bond with the primary carbon. It has now formed a double bond.

Elektron, který byl součástí vazby s vodíkem,

That electron that had bonded with the hydrogen was now

se nyní přesunul ke karbokationtu.

given to the carbocation.

Vytvořila se dvojná vazba.

It has a double bond with that.

Methanol se změnil na kation.

And then you have your methanol has now turned into a

Má teď kladný náboj.

positive ion. It has now turned into a positive ion: CH3.

CH₃ skupina. Nyní je tu tato vazba na vodík.

And now it has this bond. It has this bond with the hydrogen.

Růžový elektron pochází z kyslíku.

I'll even make that electron that it gave away in magenta.

A ještě tu je jeden nevazebný elektronový pár.

And then it has that extra lone pair of electrons.

V tomto případě jsme si prošli všechny nápovědy.

So, in this circumstance, we looked at all of the clues.

Všechny byly proti Sn2 a E2, favorizovaly Sn1 a E1.

All of the clues were against Sn2 and E2. They favored Sn1 and E1.

Pokud bychom tuto reakci vyzkoušeli,

So if you were to actually make this, if you were to actually try to see what happens is this reaction, you

viděli bychom, že vzniká směs produktů Sn1 a E1 reakce.

would get products of both Sn1 and E1 reactions, these

Směs těchto a těchto produktů.

products and these products over here.

Similar videos:

Comparing E2 E1 Sn2 Sn1 Reactions
Khan Academy
1M views 3K likes 122 dislikes 17 Sep 201039% match

E1 reactions | Substitution and elimination reactions | Organic chemistry | Khan Academy
Khan Academy
626.5K views 1.5K likes 74 dislikes 16 Sep 201037% match

Zaitsev's rule | Substitution and elimination reactions | Organic chemistry | Khan Academy
Khan Academy
374.2K views 704 likes 19 dislikes 17 Sep 201035% match

Electrophilic aromatic substitution | Aromatic Compounds | Organic chemistry | Khan Academy
Khan Academy
458.4K views 2.1K likes 112 dislikes 10 Oct 201035% match

Addition of water (acid-catalyzed) mechanism | Organic chemistry | Khan Academy
Khan Academy
111.8K views 204 likes 10 dislikes 18 Jul 201635% match

Acid chloride formation | Carboxylic acids and derivatives | Organic chemistry | Khan Academy
Khan Academy
91.2K views 200 likes 9 dislikes 20 Oct 201034% match

Introduction to reaction mechanisms | Alkenes and Alkynes | Organic chemistry | Khan Academy
Khan Academy
884.4K views 2.8K likes 96 dislikes 25 Aug 201034% match

Aldol reaction | Alpha Carbon Chemistry | Organic chemistry | Khan Academy
Khan Academy
304.1K views 1.3K likes 43 dislikes 21 Oct 201033% match

Resonance
Khan Academy
867.4K views 4.9K likes 192 dislikes 21 Sep 201033% match

Solvent Effects on Sn1 and Sn2 Reactions
Khan Academy
253.3K views 1.1K likes 22 dislikes 30 Aug 201033% match

Polymerization of alkenes with acid | Alkenes and Alkynes | Organic chemistry | Khan Academy
Khan Academy
339.4K views 771 likes 26 dislikes 13 Aug 201033% match

Markovnikov's rule and carbocations | Alkenes and Alkynes | Organic chemistry | Khan Academy
Khan Academy
720.8K views 2.2K likes 53 dislikes 25 Aug 201033% match

E1 mechanism: carbocations and rearrangements
Khan Academy Organic Chemistry
26.5K views 16 likes 2 dislikes 02 Mar 201732% match

Fischer esterification | Carboxylic acids and derivatives | Organic chemistry | Khan Academy
Khan Academy
228.8K views 651 likes 36 dislikes 20 Oct 201032% match

Keto-enol tautomerization (by Sal) | Alpha Carbon Chemistry | Organic chemistry | Khan Academy
Khan Academy
270.8K views 793 likes 43 dislikes 19 Oct 201032% match

Nucleophilicity (Nucleophile Strength)
Khan Academy
464.4K views 1.1K likes 65 dislikes 16 Sep 201032% match

Elimination vs substitution: tertiary substrate
Khan Academy Organic Chemistry
16.6K views 46 likes 0 dislikes 02 Mar 201731% match

Ring-opening Sn2 reaction of expoxides
Khan Academy
73.4K views 152 likes 0 dislikes 08 Oct 201031% match

Synthesis of alcohols using Grignard reagents I | Organic chemistry | Khan Academy
Khan Academy Organic Chemistry
293.7K views 699 likes 25 dislikes 25 Aug 201231% match

E1 mechanism: kinetics and substrate
Khan Academy Organic Chemistry
43.3K views 38 likes 0 dislikes 02 Mar 201731% match

Nucleophilicity vs. Basicity
Khan Academy
352K views 1K likes 50 dislikes 16 Sep 201031% match

Amine as Nucleophile in Sn2 Reaction
Khan Academy
64.9K views 165 likes 5 dislikes 18 Oct 201031% match

Elimination vs substitution: secondary substrate
Khan Academy Organic Chemistry
18.1K views 19 likes 1 dislikes 02 Mar 201731% match

Acidic cleavage of ethers | Alcohols, ethers, epoxides, sulfides | Organic chemistry | Khan Academy
Khan Academy Organic Chemistry
88.6K views 130 likes 9 dislikes 22 Sep 201230% match

Free radical reactions | Substitution and elimination reactions | Organic chemistry | Khan Academy
Khan Academy
793K views 4.4K likes 126 dislikes 20 Sep 201030% match

Preparation of alcohols using NaBH4 | Alcohols, ethers, epoxides, sulfides | Khan Academy
Khan Academy Organic Chemistry
158.7K views 156 likes 7 dislikes 19 Aug 201230% match

Hydration | Alkenes and Alkynes | Organic chemistry | Khan Academy
Khan Academy Organic Chemistry
177.7K views 134 likes 7 dislikes 29 Jun 201230% match

Sn1 reactions introduction
Khan Academy
282.8K views 1.1K likes 58 dislikes 03 Jun 201430% match

Halohydrin formation | Alkenes and Alkynes | Organic chemistry | Khan Academy
Khan Academy Organic Chemistry
123.4K views 111 likes 6 dislikes 06 Oct 201230% match

E2 reactions | Substitution and elimination reactions | Organic chemistry | Khan Academy
Khan Academy
612.8K views 1.1K likes 47 dislikes 16 Sep 201030% match

Settings Privacy About Contact Donate